Época 1999/2000
Continuação da parceria com a Adidas e com a Telecel. Esta época a Adidas lançou os modelos Climalite e Equipment para as camisolas da futebol. O modelo Equipment não foi comercializado para o público em geral, mas apenas para o plantel, pelo que as camisolas que se encontravam à venda nas lojas eram Climalite. No entanto, houve alguns jogos em que a equipa principal utilizou camisolas do modelo Climalite, como foi o caso do jogo de apresentação do plantel com o Bayern de Munique.
O SL Benfica começou a época a utilizar os equipamentos principal e alternativo da época anterior e também o alternativo criado para esta época, o cinzento. A nova camisola principal, designada equipamento do Milénio, foi oficialmente apresentada e estreada no dia 29 de Novembro de 1999, no jogo com o Campomaiorense. Para a nova camisola, o SL Benfica e a Adidas tentaram que fosse recuperado o vermelho original do Clube, que tanto prestigio alcançou em Portugal e no estrangeiro. No jogo com o Campomaiorense, realizado no Estádio da Luz, o SL Benfica venceu a equipa visitante por 2-0, com golos do Paulo Madeira e Maniche.
A camisola de guarda-redes foi utilizada em vários jogos do Campeonato Nacional Português e o último dos quais no SL Benfica - FC Porto dessa época pelo ex-internacional argentino Carlos Bossio. O jogo, disputado a 1 de Abril de 2000, teve o resultado 1-0 e o golo foi marcado pelo egipcio Sabry. À camisola em questão falta o patch liga que se perdeu durante o referido jogo. Carlos Gustavo Bossio, também conhecido no mundo do futebol por Chiquito, chegou ao SL Benfica no início desta época e manteve-se até ao final da época 2003/2004. Durante parte desse periodo, também esteve emprestado a outros clubes. Realizou 22 jogos e sofreu 28 golos com a camisola encarnada, e utilizou os números 1, 12 e 24.
A camisola principal foi utilizada pelo defesa ex-internacional brasileiro Ronaldo no Campeonato Português. Para mais informações sobre o jogador Ronaldo, consultar a época 1997/1998.
A camisola alternativa deixou de ser amarela e passou a ser cinzenta. A que se encontra apresentada de manga curta, foi utilizada pelo jogador português Luis Carlos no jogo de apresentação do plantel da época frente ao Bayern de Munique no dia 10 de Agosto de 1999 com o resultado final de 1-2, favorável ao Bayern. Este jogo para além ser de apresentação do plantel, foi também o jogo de despedida do guarda-redes Michel Preud'Homme, que apenas jogou durante 2 minutos e saiu de campo sob uma enorme ovação por parte dos 80 mil que quase encheram a Luz. Luis Carlos da Silva Marques, jogava a extremo e chegou ao Benfica em 1997, onde permaneceu até 2000. Fez 54 jogos e marcou 1 golo.
A camisola alternativa de manga comprida foi utilizada no Campeonato Nacional pelo ex-internacional Português Paulo Madeira, no jogo frente ao Sporting de Braga, realizado no dia 25 de Março de 2000 em Braga, com resultado final em 3-2 favorável à equipa da casa. Os golos do Benfica foram marcados pelos jogadores Sabry e Nuno Gomes. Paulo Sérgio Braga Madeira, jogou a defesa-central e representou o SL Benfica durante 9 épocas, entre 1989 e 2001. Fez 224 jogos, marcou 7 golos e ganhou 1 Campeonato Nacional, 1 Taça de Portugal e 1 Supertaça Portuguesa ao serviço do Sport Lisboa e Benfica.