A camisola principal com o número 8 foi utilizada no Campeonato Português pelo jogador brasileiro Roger. Roger Galera Flores, também conhecido como "O Menino do Rio", chegou ao SL Benfica na época 2000/2001 onde permaneceu até 2003/2004. Durante algum tempo desse periodo esteve emprestado ao Fluminense.
A 2ª camisola principal, também foi utilizada na Liga Portuguesa pelo Andrade. Luis Filipe Andrade Oliveira, jogador português que representou o SL Benfica entre 1998 e 2003, onde jogou por 53 vezes. Jogador polivalente, joga no meio-campo ou na defesa. Tem, na entrega em cada lance que disputa a sua principal caracteristica.
A camisola principal de manga comprida, foi utilizada pelo defesa Ricardo Rocha no Campeonato Nacional Português. Ricardo Rocha chegou ao SL Benfica no inicio desta época, durante a qual realizou 27 jogos, sendo o 6º jogador mais utilizado esta época. Para mais informações sobre o jogador Ricardo Rocha, consultar a época 2006/2007.
A primeira camisola alternativa de manga comprida, foi utilizada pelo Simão Sabrosa no Campeonato Nacional Português, no jogo Maritimo - Benfica, realizado no dia 18 de Janeiro de 2003, com resultado de 2-1 favorável ao SL Benfica. Os golos do SL Benfica foram marcados pelos jogadores Hélder e Nuno Gomes. Simão Pedro Fonseca Sabrosa, chegou ao SL Benfica no inicio da época 2001/2002, depois de ter estado 2 épocas no Barcelona. Rapidamente provou a sua utilidade no futebol do Benfica, e assumiu-se imediatamente como titular indiscutivel na equipa. Chegou a capitão 3 anos depois, sinal evidente da sua influência e forte personalidade. Durante as 6 épocas que esteve no clube, realizou 230 partidas oficiais, entre o Campeonato Nacional, Taça de Portugal, Supertaça Portuguesa e competições europeias. No entanto, o internacional português não se limita a números impressionantes em termos de jogos, revelando também uma capacidade goleadora acima da média, pois marcou 90 golos durante o referido periodo. Ao serviço do SL Benfica conquistou 1 Campeonato Nacional, 1 Taça de Portugal e 1 Supertaça Portuguesa. Foi considerado várias vezes o melhor jogador da Liga Portuguesa, a última vez das quais na época 2006/2007. Saiu do SL Benfica no inicio da época 2007/2008, depois de já ter feito um jogo particular, com o Cluj na Roménia. A última camisola encarnada que vestiu foi a rosa, o equipamento alternativo da época 2007/2008, e ofereceu-a ao presidente Luis Filipe Vieira quando se despediu dos adeptos.
A segunda camisola alternativa apresentada, foi preparada para o jogador Simão Sabrosa para o jogo da Taça de Portugal frente ao Gondomar. Simão foi suplente não utilizado no referido jogo que já foi comentado em cima.