À semelhança do que outros grandes clubes da Europa fazem, o SL Benfica começou a utilizar, por cima do simbolo Clube, 3 estrelas, cada uma delas representando 10 campeonatos ganhos. O SL Benfica colocou 3, porque tem 31 campeonatos ganhos.
O SL Benfica venceu a 2ª edicão da Carlsberg Cup, também conhecida por Taça da Liga.
Esta época também o nome da liga mudou, passando agora a ser Sagres, Liga Sagres.
Rui Costa, que acabou a carreira no final da época passada, é o novo director desportivo da equipa.
A camisola principal apresentada foi preparada para o internacional argentino Pablo Aimar. O jogo em questão foi o CF Belenenses - SL Benfica, a contar para a 15ª jornada da Liga Sagres. O jogo, realizado a 23 de Janeiro de 2009 no Estádio do Restelo, terminou empatado a zero. Pablo César Aimar Giordano chegou ao SL Benfica esta temporada e veio ocupar a camisola 10, deixada pelo Maestro Rui Costa. Rui Costa disse até que Aimar era um justo sucessor para esta camisola. Com um curriculum impressionante, onde se incluem 2 Campeonatos Espanhois, 1 Taça UEFA e 1 Supertaça Europeia ao serviço do Valência, 1 Mundial de sub 20 e 2 Sulamericanos Sub 20 pela Selecção Argentina, e ainda 1 Supercopa Sulamericana ao serviço do River Plate, Aimar, foi um dos grandes nomes contratados pelo Glorioso para esta temporada, e de quem se espera que mostre todo o seu talento. Esta camisola foi-me oferecida pelo mesmo Amigo que na época passada me ofereceu a camisola do Nuno Gomes. Mais uma vez, Muito Obrigado por, mais, esta fantástica camisola! Um Grande Abraço!
A camisola alternativa foi preparada para jogo do Campeonato Nacional, para o internacional argentino Angel Di Maria. A cumprir a 2ª época de águia ao peito, Di Maria, realizou 35 jogos e marcou 4 golos com a camisola encarnada, respectivamente, 24 jogos e 2 golos no Campeonato Nacional, 1 jogo na Taça de Portugal, 5 jogos e 1 golo na Taça da Liga e 5 jogos e 1 golo na Taça UEFA. Para mais informações acerca do Di Maria, consultar a época 2007/2008.
A camisola de treino foi-me oferecida pelo meu amigo Paulo e foi utilizada pelo guarda-redes Moreira. Um Grande Abraço Amigo!